HTTPを扱うアプリケーションを開発するとき、 HTTPの生データをモニタするために横取り丸とInetSpyというソフトを使っていました。
ところがこれらのソフトはHTTPSをサポートしていないようでしたので、 HTTPSをサポートしているFiddlerに切り替えました。
(HTTPSの通信内容を確認しているところ。もちろんコンテンツまでは取れませんが、通信先は分かります。)
このソフトはPROXYとして機能しますので、横取り丸とInetSpyの組み合わせと似たような感じで使えます。
今のところはトラブルはなく便利に使っております。