CHttpFile::Abortが内部で呼んでいるInternetCloseHandleはスレッドセーフであることがドキュメントに明記されていました。後はCHttpFile自身がスレッドセーフであれば良いと思い、inet.cppを眺めていたところ、CHttpFileスレッドセーフではないものの、今のHeimdallrの使い方ではギリギリ問題がない気配・・・。もしかしてこの記事に書いてあることは全て私の勘違いかもしれません。

レスポンスを返さないHTTPサーバーについてはテスト済なので問題はないと思います。
一番怪しいのがレスポンスボディ取得中のAbortではないかとみています。十分にテストされていませんし、複雑なので。

レスポンスを返さないHTTPサーバーを用意して
タイムアウトスレッドからCHttpFile::Abortを呼び出すのを連打してみるとかではダメですかね？