自動化も、以前考えてみたことがあるのですが、古いPCで入れていたアプリケーションを全部入れたいとなると簡単な話ではないような気がします。
PCに入れているアプリケーションは頻繁に変わります。変わるたびに自動インストール用DVDを作成する必要があります。
さらに、新しいPCにデータを全部移したい、とか、ついでにアプリケーションを整理したい、なんて考えたりするとさらに大変になりそうです。

ドラッグひとつでアプリケーションを隣のPCに移動、なんていうことができるようになると良いんですけどね。

メーカー製のPCなどではアプリケーションのインストールは自動化されています。

自作PCでも
http://linkage.xrea.jp/article/2004/09/xpsp2_integrationcd.php#preinstall
自動インストール用のDVDを自作することで自動化できるようです。